Addio Christopher Robin dà una visione della relazione tra l’amato autore di libri per bambini A.A. Milne e suo figlio Christopher Robin, i cui giocattoli hanno ispirato il magico mondo di Winnie the Pooh.
Insieme alla madre Daphne e alla babysitter Olive, Christopher Robin e la sua famiglia vengno travolti dal successo internazionale dei libri, storie che portano speranza e conforto in Inghilterra dopo la Prima Guerra Mondiale.